חומצות קרבוקסיליות: תכונות פיזיות. מלחים של חומצות קרבוקסיליות

כמעט לכל הבתים יש חומץ. ורוב האנשים יודעים כי הבסיס שלה הוא חומצה אצטית. אבל מה זה מנקודת מבט כימית? אילו תרכובות אורגניות אחרות של סדרה זו קיימות ומה הן התכונות שלהן? בואו ננסה להבין את הנושא וללמוד את חומצות קרבוקסיליות מונובוליות. יתר על כן, לא רק acetic, אלא גם כמה אחרים משמשים בחיי היומיום, ואת נגזרות של חומצות אלה הם בדרך כלל אורחים תכופים בכל בית.

סוג של חומצות קרבוקסיליות: מאפיין כללי

מנקודת המבט של מדע הכימיה, מחלקה זו של תרכובות כוללת מולקולות המכילות חמצן שיש להן קיבוץ מיוחד של אטומים - קבוצה תפקודית של carboxyl. יש לו את הטופס - COOH. לכן, הנוסחה הכללית כי כל הגבלת חומצות carboxylic monobasic יש כדלקמן: R-COOH, כאשר R הוא חלקיק רדיקלי שיכול לכלול כל מספר של אטומי פחמן.

על פי זה, הגדרה של סוג זה של תרכובות ניתן לתת. חומצות קרבוקסיליות הן מולקולות המכילות חמצן אורגני המכילות קבוצה פונקציונלית אחת או יותר - קבוצות COOH-carboxyl.

העובדה כי חומרים אלה שייכים במיוחד לחומצות מוסברת על ידי ניידות של אטום המימן ב carboxyl. צפיפות האלקטרונים מופצת באופן לא אחיד, שכן החמצן הוא electronegative ביותר בקבוצה. מכאן, הקשר של OH הוא מקוטב מאוד, ואת אטום מימן הופך להיות פגיע מאוד. זה בקלות מתפצל, נכנס אינטראקציות כימיות. לכן, חומצות האינדיקטורים בהתאמה לתת תגובה דומה:

• Phenolphthalein - חסר צבע;
• ליטמוס - אדום;
• יוניברסל - אדום;
• כתום מתיל - אדום ואחרים.

בשל אטום המימן, חומצות קרבוקסיליות מוצגות תכונות חמצון. עם זאת, נוכחותם של אטומים אחרים מאפשרת להם להתאושש, להשתתף באינטראקציות רבות אחרות.

קפה

ניתן להבחין בין כמה תכונות בסיסיות בהן חומצות קרבוקסיליות מתחלקות לקבוצות. הראשון שבהם הוא טבעו של הרדיקלי. הגורמים הבאים נבחרים עבור גורם זה:

• חומצות Alicyclic. דוגמה: ציני.
• ארומטי. דוגמה: benzoic.
• אליפטי. דוגמה: acetic, אקריליק, oxalic ואחרים.
• הטרוציקלי. דוגמה: ניקוטין.

אם אנחנו מדברים על קשרים במולקולה, אנחנו יכולים גם להבחין בין שתי קבוצות של חומצות:

• הגבלה - כל החיבורים הם בודדים;
• ללא הגבלה - זמין פעמיים, אחד או יותר.

כמו כן, מספר הקבוצות הפונקציונליות יכול לשמש סימן לסיווג. לכן, הקטגוריות הבאות נבדלות.

1. Monobasic - קבוצה אחת בלבד. דוגמא: פורמית, סטארית, בוטאן, ולריאן ועוד.
2. Dibasic - בהתאמה, שתי קבוצות -COOH. דוגמה: אוקסלית, malonova ואחרים.
3. Polybasic - לימון, לקטית ועוד.

בהמשך המאמר נדון רק בחומצות קרבוקסיליות מונובזיות של הסדרה האליפטית.

היסטוריה של הגילוי

עשיית היין פרחה מאז ימי קדם. וכפי שאתה יודע, אחד המוצרים שלו הוא חומצה אצטית. לכן, ההיסטוריה של התהילה של סוג זה של compounds יש שורשים מאז ימיו של רוברט בויל ו יוהן Glauber. עם זאת, הטבע הכימי של מולקולות אלה לא ניתן היה להבהיר במשך זמן רב.

במשך זמן רב נשלטו השקפותיהם של בעלי החיים, אשר שללו את האפשרות של היווצרות חומר אורגני ללא יצורים חיים. אבל כבר בשנת 1670 הצליח ריי להשיג את הנציג הראשון - מתאן או חומצה פורמית. הוא עשה זאת על ידי חימום בתוך בקבוק של נמלים חיות.

עבודות מאוחרות יותר של מדענים ברזליוס וקולבה הראו את האפשרות של סינתזה של חומרים אלה מחומרים אנאורגניים (זיקוק פחם). כתוצאה מכך, acetic הושג. לכן, חומצות carboxylic (תכונות פיזיות, מבנה) נחקרו ואת ההתחלה יזמה לגילוי של כל הנציגים הנותרים של מספר תרכובות aliphatic.

תכונות פיסיקליות

היום כל הנציגים שלהם נלמדו בפירוט. עבור כל אחד מהם, אתה יכול למצוא מאפיין לכל הפרמטרים, כולל יישום בתעשייה ולהיות בטבע. אנו נשקול מה חומצות carboxylic, התכונות הפיזיות שלהם ופרמטרים אחרים.

לכן, אנו יכולים להבחין בכמה פרמטרים אופייניים בסיסיים.

1. אם מספר אטומי הפחמן בשרשרת אינו עולה על חמישה, אז זה ריח, נעים נדיף נוזלים. מעל חמש - חומרים שמנים כבדים, אפילו יותר - מוצק, פרפיני.
2. הצפיפות של שני הנציגים הראשונים עולה על אחד. כל השאר קל יותר מים.
3. נקודת רתיחה: ככל שהשרשרת גדולה יותר, כך הערך גבוה יותר. המבנה מסועף יותר, התחתון.
4. נקודת התכה: תלוי בשוויון של מספר אטומי הפחמן בשרשרת. ב אפילו הוא גבוה יותר, אלה מוזרים הם נמוכים יותר.
5. הם מתמוססים היטב במים.
6. הם מסוגלים ליצור קשרים מימן חזק.

תכונות אלה מוסברים על ידי סימטריה של המבנה, ומכאן המבנה של סריג קריסטל, כוחו. ככל שמולקולות פשוטות ומובנות יותר, כך גבוה יותר את הערכים כי חומצות carboxylic לתת. התכונות הפיסיקליות של התרכובות הללו מאפשרות לנו לקבוע את התחומים ואת דרכי השימוש בהם בתעשייה.

תכונות כימיות

כפי שכבר ציינו לעיל, חומצות אלה יכולים להציג מאפיינים שונים. תגובות עם השתתפותם חשובים עבור סינתזה תעשייתית של תרכובות רבות. אנו מציינים את המאפיינים הכימיים החשובים ביותר שחומצה קרבוקסילית מונובית יכולה להציג.

1. דיסוציאציה: R-COOH = RCOO ^- + H ⁺ .
   
2. זה מציג תכונות חומצי, כלומר , זה אינטראקציה עם תחמוצות בסיסיות, כמו גם hydroxides שלהם. עם מתכות פשוטות אינטראקציה על פי ערכת תקן (כלומר, רק עם אלה שעומדים לפני מימן בסדרה של מדגיש).
3. עם חומצות חזקות יותר (אנאורגני) מתנהג כבסיס.
4. הוא מסוגל להתאושש האלכוהול העיקרי.
5. תגובה מיוחדת היא האסטריפיקציה. אינטראקציה זו עם alcohols כדי ליצור מוצר מורכב - אתר.
6. התגובה decarboxylation, כלומר, מחשוף מן המתחם של פחמן דו חמצני המולקולה.
7. הוא מסוגל לתקשר עם הלידים של אלמנטים כגון זרחן וגופרית.

ברור, כמה צדדית הם חומצות carboxylic. תכונות פיסיקליות, כמו כימיקלים, הן מגוונות למדי. בנוסף, יש לומר כי באופן כללי, כוח כמו חומצות, כל מולקולות אורגניות חלשים מספיק בהשוואה עמיתיהם האורגניים שלהם. קבועי הדיסוציאציה שלהם אינם עולים על 4.8.

שיטות קבלת

ישנן מספר דרכים בסיסיות בהן ניתן להשיג חומצות carboxylic הגבלת.

1. במעבדה, זה נעשה על ידי חמצון:

• אלכוהולים;
• אלדהידים;
• Alkynes;
• Alkylbenzenes;
• הרס האלקנים.

2. הידרוליזה:

• אסתר;
• Nitriles;
• Amides;
• טרהלואלקאנס.

3. decarboxylation - חיסול של מולקולה CO ₂ .

4. בתעשייה, סינתזה מתבצעת על ידי פחמימנים חמצון עם מספר גדול של אטומי פחמן בשרשרת. התהליך מתבצע בכמה שלבים עם שחרור של תוצרי לוואי רבים.

5. כמה חומצות בודדות (פורמי, acetic, שמנוני, ולריאן ואחרים) מיוצרים על ידי שיטות ספציפיות באמצעות מרכיבים טבעיים.

תרכובות בסיסיות של חומצות קרבוקסיליות מגבילות: מלחים

מלחים של חומצות קרבוקסיליות הם תרכובות חשובות המשמשים בתעשייה. הם מתקבלים כתוצאה מהאינטראקציה של השני עם:

• מתכות;
• תחמוצות בסיסיות;
• תחמוצות אמפטריות ;
• אלקליות;
• הידרוקסידים אמפוטיים.

חשוב במיוחד ביניהם הם אלה שנוצרו בין מתכות אלקליות, נתרן ואשלגן וחומצות מגבילות גבוהות יותר - פלמיטי, סטארי. אחרי הכל, המוצרים של אינטראקציה כזו הם סבונים, נוזלי מוצק.

סבונים

אז, אם אנחנו מדברים על תגובה דומה: 2C ₁₇ H _35- COOH + 2Na = 2C ₁₇ H ₃₅ COONA + H ₂ ,

אז המוצר המתקבל - נתרן stearate - הוא מטבעו סבון כביסה הרגיל המשמש כביסה בגדים.

אם אתה מחליף את חומצה עם חומצה palmitic, ואת המתכת עם אשלגן, תקבל אשלגן palmitate, סבון נוזלי לשטיפת הידיים. לכן, ניתן לומר בביטחון כי מלחים של חומצות קרבוקסיליות הם למעשה תרכובות חשובות של הטבע האורגני. הייצור התעשייתי שלהם ואת השימוש הם פשוט בקנה מידה גדול. אם אתה מדמיין כמה סבון כל אדם מבלה על כדור הארץ, אז זה קל לדמיין את המאזניים האלה.

אסטרים של חומצות קרבוקסיליות

קבוצה מיוחדת של תרכובות, אשר מקומה בסיווג של חומרים אורגניים. זה סוג של אסטרס. הם נוצרו במהלך התגובה של חומצות carboxylic עם אלכוהול. שם האינטראקציות האלה הוא תגובת האסטריפיקציה. את המבט הכללי ניתן לייצג באמצעות המשוואה:

R ^, -COOH + R "-OH = R ^, -COOR" + H ₂ O.

מוצר עם שני רדיקלים הוא אסתר. ברור, כתוצאה של התגובה, חומצה carboxylic, אלכוהול, אסתר ומים עברו שינויים משמעותיים. אז, מימן מן המולקולה של חומצה הולך בצורה של קטיון פוגש עם קבוצת hydroxo, להתפצל מן האלכוהול. כתוצאה מכך, נוצרת מולקולת מים. הקיבוץ שנותר מהחומצה מוסיף רדיקלי לאלכוהול, ויוצר מולקולת אסתר.

מה כל כך חשוב על התגובות האלה ומה המשמעות התעשייתית של המוצרים שלהם? העניין הוא כי אסטרים משמשים, כמו:

• תוספי מזון;
• תוספים ארומטיים;
• מרכיב של בושם;
• ממיסים;
• מרכיבי לכה, צבעים, פלסטיקה;
• תרופות וכן הלאה.

ברור כי תחומי השימוש בהם רחבים מספיק כדי להצדיק את היקף הייצור בתעשייה.

חומצה אתנואית (חומצה אצטית)

זהו החומצה האולטימטיבית monobasic monobasic של סדרת aliphatic, שהוא אחד הנפוצים ביותר במונחים של ייצור ברחבי העולם. הנוסחה שלה היא CH ₃ COOH. שכיחות זו נובעת מתכונותיה. אחרי הכל, תחומי השימוש בו הם רחבים מאוד.

1. זהו תוסף מזון תחת קוד E-260.
2. משמש בתעשיית המזון לשימור.
3. הוא משמש ברפואה לסינתזה של תרופות.
4. מרכיב בהכנת תרכובות ריחניים.
5. הממס.
6. משתתף בתהליך ההדפסה, צביעת בדים.
7. מרכיב הכרחי בתגובות של סינתזות כימיות של חומרים רבים.

בחיי היומיום שלה, הפתרון שלה 80 אחוז נקרא תמצית אקטית, ואם לדלל אותו ל -15%, תקבל רק חומץ. חומצה טהורה 100% נקרא חומצה אצטית קרחונית.

חומצה פורמית

הנציג הראשון והפשוט ביותר של המעמד הזה. הנוסחה היא UNSO. זה גם תוסף מזון תחת קוד E-236. מקורותיה הטבעיים:

• נמלים ודבורים;
• סרפד;
• מחטים;
• פירות.

תחומי שימוש עיקריים:

• לשימור ולהכנת מזון לבעלי חיים;
• משמש לשלוט טפילים;
• לצביעת בדים, חלקי חריטה;
• כמו ממס;
• Bleach;
• ברפואה - לחיטוי מכשירים וציוד;
• לקבלת פחמן חד חמצני במעבדה.

גם בניתוח, פתרונות של חומצה זו משמשים סוכני חיטוי.