תרכובות הטרוציקליות: מינוח וסיווג

תרכובת הטרוציקלית מחלקה של תרכובות טבעת אורגנית מחזורים אשר, בנוסף אטומי פחמן, מכיל אטומים יותר של יסודות כימיים אחרים, מה שנקרא heteroatoms (ההטרוסקסואלים יווני - - והשני, השני.): חמצן (לדוגמה, furan ו pyran), חנקן (פירול ו פירידין , גופרית) (tiofenaldegid thiophene, thiopyran, Thiazole), סלניום (selenophene) וכו '

Heterocycles נוצר על ידי שניים או יותר אטומי פחמן ו heteroatoms. לדברי heterocycles עמיד של התיאוריה באייר להיות רק באותם מקרים כאשר valencies סטייה של האטומים המרכיבים את הטבעות, הוא הזווית הקטנה של 109 ° 28". לדוגמא, תרכובות הטרוציקליות היציבות ביותר הם heterocycles עם שלושה-טווח, שבה יש סטייה כגון מולקולות הגדולות - 24 ° 44 "(אתילן אוקסיד, אתילן Tioxide ו ethyleneimine).

Heterocycles מופץ באופן נרחב בטבע. אלה כוללים חומצות אמינו (טריפטופן, הקרנוזין, היסטידין), imino חומצות (פרולין ו- hydroxyproline) חברה purine (אדנין ו גואנין) ו pyrimidine (תימין, אורציל ו ציטוזין) בסיסים, חומר חשוב ביולוגית של החומר החי (heme, hemin, כלורופיל), אלקלואידים ( קפאין אטרופין), אנטיביוטיקה (פניצילין, gramicidin C, סטרפטומיצין), תרופות (norsulfazol וקפאין), sulfonamides (norsulfazol, streptocid), ממיסים אורגניים (פירידין), פחמימות, חומצות גרעין, חלבונים, הורמונים, ויטמינים, ורבים אחרים חומרים חשובים.

סיווג של התרכובות הכימיות

החלוקה מבוססת על מבנה heterocycles במולקולה שלו אשר אטומי פחמן מודבקים על heteroatom (הטרו) ו אטומי מימן. Heterocycles ונגזרותיהם מחולקים לקבוצות בהתאם למספר האטומים המרכיבים את הטבעת (שלוש, ארבע, חמש, שש-membered, וכו '). בכל קבוצה יש תת-קבוצות עם אחד, שניים או שלושה אטומי הטרו.

תרכובות הטרוציקליות ברוב המקרים הנזכרים על ידי מינוח היסטורי (פירידין, פירול, acridine). משמות הסטוריים שהוקם שמות הנגזרים שלהם (פירידין-4-קרבוקסילית החומצה methylpyridine). כדי לציין את המיקום של מספר heterocycles אטום substituent. המספור מתבצע על ידי אטומים הטרו או לציין האותיות היווניות של האלפבית, החל אטום פחמן שכנה עם heteroatom - אלפא, בטא, גמא, וכו '

תרכובות Getorotsiklicheskie: מינוח

כאשר שמות של תרכובות הטרוציקליות לפי מספר נספר מינוח IUPAC של אטומי heterocycle, המבנה שלה, מיקום של מתמירים ותכונות אחרות (לדוגמא, furfural יש שם השיטתיים furan-2-carbaldehyde). השמות של תרכובות הטרוציקליות מצוינים תהליכי התיאור להכנה, המאפיינים והערכים שלהם.

עבור heterocycles כולל תחמוצות (לדוגמא, אתילן אוקסיד), ואלמימות של חומצות קרבוקסיליות רוויות dibasic, וכו ' יציבות של heterocycles נחשב בעבר תלויה במספר של אטומי הפחמן heterocycle המולקולה של heteroatoms ומיקומו בתוך heterocycle. העמיד לפחות הם תרכובות הטרוציקליות מורכבות מחזורים שלושה או ארבעה, אשר נשברים בקלות ולהיות תרכובות אציקליות. יש הרבה תרכובות הטרוציקליות, מחזורי מולקולות של המחזור היציב, הדומה שלהם benzenovogo ליבה. הם האלמנט המבני העיקרי של רבי biosoedineny חשיבות לתעשייה, רפואת וטרינרים.

כימיה של תרכובות הטרוציקליות

התכונות הכימיות של חמישה חברים בו (thiophene ונגזר ממנו) heterocycles בשל נוכחות pi-מערכת המולקולה שלהם של אלקטרונים עודפים, אשר מגבירה ארומטיות שלהם. בהשוואת thiophene בנזן בקלות מגיב החלפת electrophilic.