חומצה קרבוקסילית

תרכובות אורגניות כימיות, אשר מולקולות יש לפחות אחד carboxyl קבוצה (carbonyl פונקציונלי קבוצה של aldehydes ו ketones בשילוב , וכן קבוצה hydroxyl- פונקציונלית של alcohols) במבנה קיבלו שם משותף - חומצות carboxylic. הנוסחה שלהם יכול להיות מיוצג כמו R-COOH, כאשר R הוא קבוצה פונקציונלית monocalent פחמימנים. כל חומצה carboxylic, בניגוד לרוב החומצות האורגניות, הוא חלש לחלוטין disociates לתוך יונים.

הדוגמאות הפשוטות ביותר הן חומצה פורמית (מתאן) H-COOH. השם מוסבר על ידי ההיסטוריה של הקבלה הראשונה שלה בשנת 1670 של נמלים אדומות על ידי החוקר האנגלי ג'ון ריי. חומצה carboxylic עם שתי קבוצות carboxyl או יותר ייקרא dibasic (או dicarboxylic), tribasic (או tricarboxylic), וכן הלאה. הדוגמה הפשוטה ביותר היא חומצה אוקסלית עם הנוסחה C2H2O4 שלה, במולקולה שבה יש שתי קבוצות carboxyl. כחומצה hexafluoric, ניתן לתת mellitic (hexacarboxylic) חומצה, הנוסחה C12H6O12 שלה. המולקולה מכילה שש קבוצות קרבוקסיל, שהחליפו אטומי מימן בטבעת הבנזן.

חומצות אורגניות, ככלל, נמצאות בטבע. לדוגמה, חומצה hexacarboxylic נכלל אבן דבש נמצא גחלים חום).

יש הרבה חומרים טבעיים חשובים של המעמד הזה. אלה כוללים חומצת לימון C6H8O7 (כמה תוספי מזון E330-E333), אשר הושג לראשונה מן המיץ של לימונים בוסר בשנת 1784 על ידי הרוקח השוודי ק 'Scheele. חומצה טרטרית C4H6O6 הוא תוסף מזון E334). חומצה זו carboxylic מופץ באופן נרחב בטבע. הוא נמצא במיץ טרי של פירות רבים.

אם ניקח בחשבון כל סדרה הומולוגית של תרכובות אורגניות אלה, אז יש שינויים קבועים בתכונות עם משקל מולקולרי גדל. המאפיינים של כל תרכובת תלויים במבנה המולקולות שלהם, כלומר, הם נקבעים במידה רבה על ידי האיזומריזם של חומצות קרבוקסיליות. הנציגים הראשונים של הסדרה ההומולוגית שנוצרו מחומצה פורמית, כולל אקטי ופרופיוני, מתייחסים לנוזלים. יש להם ריח חריף והם מסיסים בקלות במים. הנציגים הגבוהים יותר הם מוצקים, אשר אינם מתמוססים במים.

התכונות הכימיות של חומצות קרבוקסיליות נקבעות בעיקר על ידי ההשפעה של קבוצת carbonyl על קבוצת hydroxyl. לכן, תרכובות אלה, בניגוד לאלכוהול, יש אופי חומצי מובהק.

לדוגמה, בפתרונות מימיים הם יכולים לנתק לתוך יונים, אשר מוכיח את הכתים של הנוזל לאחר הוספת לקמוס לאדום. זה מצביע על נוכחות של קטיני מימן. כלומר, המדיום של הפתרונות המימיים שלהם הוא חומצי (pH פחות מ -7).

כאשר אינטראקציה עם מתכות או בסיסים, חומצות carboxylic מסוגלים ליצור מלחים: 2CH3-COOH + Mg → (CH3-COO) 2Mg + H2 ↑.

חומצות אורגניות נכנסות גם לתגובות כימיות עם פחמתי, מחליפות חומצה פחמנית: 2CH3-COOH + MgCO3 → (CH3-COO) 2Mg + H2O + CO2 ↑.

הם מגיבים בקלות עם אמוניה, יוצרים את מלחים: CH3-COOH + NH3 → CH3-COONH4.

תכונות חומציות של חומצות אורגניות משופרת על ידי נוכחות של מחליפים רדיקליים בהם עם אפקט אינדוקציה שלילית. לדוגמה, תחת הפעולה של כלור על חומצה אצטית, בהדרגה החלפת אטום אחד של מימן על ידי אטומי כלור וקבלת חומצה chloroacetic, אז חומצה dichloroacetic וחומצה trichloroacetic, יש עלייה חדה של תכונות חומציות בהם.

כל חומצה carboxylic ניתן להשיג במספר דרכים. השיטה הנפוצה ביותר מבוססת על התגובה חמצון. כמו ריאגנטים החל, אלכוהולים או aldehydes נלקחים. דרך נוספת לייצר חומצות אורגניות היא הידרוליזה של nitriles, אשר מתרחשת כאשר הם מחוממים עם חומצות מינרליות לדלל.